En octubre de 1896, el apasionado del teatro, Antonio Machado, se unió como aprendiz al elenco teatral de María Guerrero y Fernando Díaz de Mendoza.

En junio de 1899, Antonio Machado partió hacia París, donde su hermano Manuel ya lo esperaba. En la capital francesa, trabajaron para la Editorial Garnier, entablaron amistad con Enrique Gómez Carrillo y Pío Baroja, descubrieron a Paul Verlaine y tuvieron la oportunidad de conocer a Oscar Wilde y Jean Moreas. Antonio regresó a Madrid en octubre del mismo año, intensificando su relación con las figuras principales del movimiento modernista, como el activo Francisco Villaespesa, el viajero Rubén Darío y el joven Juan Ramón Jiménez de Moguer.

En abril de 1902, Antonio y Manuel emprendieron su segundo viaje a París. Allí se reunieron con otro hermano, Joaquín (El viajero), quien regresaba de su experiencia americana «enfermo, solitario y pobre». Antonio regresó a España con él el 1 de agosto. A finales de ese mismo año, tras su retorno a Madrid, el poeta entregó a la imprenta de A. Álvarez su primer libro, titulado «Soledades» (1899-1902).

Entre 1903 y 1908, el poeta colaboró en diversas publicaciones literarias, como Helios (donde Juan Ramón Jiménez era editor), Blanco y Negro, Alma Española, Renacimiento Latino y La República de las Letras. Además, suscribió el manifiesto de protesta contra la concesión del premio Nobel de Literatura a José Echegaray. En 1906, siguiendo el consejo de Giner, se preparó para las oposiciones de profesor de francés en Institutos de Segunda Enseñanza, las cuales logró aprobar al año siguiente.

En 1907, junto al librero y editor Gregorio Pueyo, publicó en Madrid su segundo poemario, «Soledades. Galerías. Otros poemas» (una versión ampliada de «Soledades»). El poeta asumió su puesto en el instituto de la capital soriana el 1 de mayo y comenzó a ejercer en septiembre. Diversas teorías han especulado sobre las razones que llevaron a Machado a elegir Soria, en aquel momento la provincia más pequeña de España, con apenas siete mil habitantes. Quizás le pareció el destino más cercano a Madrid al que su escasa experiencia le permitía acceder (de las tres plazas vacantes, Soria, Baeza y Mahón, que quedaban disponibles en la lista total de siete).

El Machado del París simbolista y el Madrid bohemio, reflejados en sus «Soledades» y «galerías», dieron paso en la cruda realidad soriana a un hombre transformado. Como él mismo escribiría posteriormente en 1917, «cinco años en Soria» orientaron su mirada y su corazón hacia lo esencial de Castilla, y añadió: «Además, mi ideología era muy distinta». Esta transformación se reflejó literariamente en su siguiente obra, «Campos de Castilla», y profesionalmente, al iniciar su carrera como maestro de pueblo. En el ámbito personal, descubrió a Leonor, el gran amor de su vida.

En diciembre de 1907, Machado conoce a Leonor Izquierdo, con quien contraería matrimonio en julio de 1909 (cuando ella cumplió 15 años), y quien se convertiría en el gran amor de su vida.

En diciembre de 1910, Leonor y Antonio emprendieron un viaje a París, gracias a una beca otorgada al poeta por la Junta para la Ampliación de Estudios, con el fin de perfeccionar sus conocimientos de francés durante un año. Durante los primeros seis meses, la pareja recorrió la ciudad, visitó museos e hizo amistad con Rubén Darío y Francisca Sánchez, su compañera. Machado aprovechó la oportunidad para asistir al curso impartido por Henri Bergson en el Colegio de Francia.

El 14 de julio de 1911, cuando se disponían a partir hacia la región de Bretaña para disfrutar de unas vacaciones, Leonor sufrió una hemoptisis y tuvo que ser hospitalizada. En aquellos tiempos, los médicos no tenían recursos para combatir eficazmente la tuberculosis, por lo que recomendaron regresar al aire puro de Soria. Aunque experimentó una mejoría aparente, su salud empeoró rápidamente y falleció el 1 de agosto de 1912. Su última alegría fue sostener en sus manos el libro que había visto crecer con ilusión día tras día: la primera edición de «Campos de Castilla».

Machado, desesperado, solicitó su traslado a Madrid, pero el único destino disponible era Baeza, donde pasaría los próximos siete años en una existencia más llena de sufrimiento que de vida, dedicado a la enseñanza como profesor de Gramática Francesa en el instituto de Bachillerato establecido en la antigua Universidad de Baeza.

El poeta no está dispuesto a transigir y su mirada se radicaliza; solo logran sacarlo de su indignación y aburrimiento las expediciones que realiza a pie y en solitario, por los montes que lo separan de Úbeda, o con los escasos amigos que lo visitan, por las sierras de Cazorla y Segura, en las fuentes del Guadalquivir. También tuvo la oportunidad de adentrarse más profundamente en las voces y ritmos del acervo popular (pues en su herencia llevaba la pasión de su padre por el folclore, transmitida a su vez por la abuela de Machado, Cipriana Álvarez Durán). Como resultado de esa mirada, surgirá su siguiente obra, Nuevas melodías.

Escapar del «pueblecillo manchego»​ no resultó sencillo; para lograrlo, Machado se vio compelido a estudiar de forma autodidacta, entre 1915 y 1918, la carrera de Filosofía y Letras. Con ese nuevo título en su modesto historial, solicitó el traslado al Instituto de Segovia, que en esta ocasión le fue concedido. Machado abandonó Baeza en el otoño de 1919.

Poco antes, el 8 de junio de 1916, Machado había entablado amistad con un joven poeta de nombre Federico García Lorca.

Ocupó la Cátedra de Francés en el Instituto General y Técnico de la ciudad. En dicho centro impartiría clases hasta 1932, desempeñándose como vicedirector durante varios años.

Machado, quien ahora disfrutaba de la ventaja de estar cerca de Madrid, visitaba la capital cada fin de semana, participando nuevamente en la vida cultural del país con tanta entrega que a menudo «perdía el tren de regreso a Segovia muchos lunes, e incluso algunos martes». Este nuevo estatus de carácter bohemio le permitiría retomar su actividad teatral junto a su hermano Manuel.

En Segovia, por su parte, era asiduo a la tertulia de San Gregorio, que se reunía cada tarde entre 1921 y 1927 en el taller del ceramista Fernando Arranz, ubicado en las ruinas de una iglesia románica. En esta tertulia participaban también amigos como Blas Zambrano (profesor de la Escuela Normal y padre de María Zambrano), Manuel Cardenal Iracheta, el escultor Emiliano Barral y otros personajes pintorescos (como Carranza, cadete de la academia de Artillería, o el padre Villalba, quien musicalizó un texto de Machado). Asimismo, colaboró en la recién fundada revista literaria Manantial y frecuentó el ambiente del Café Castilla, ubicado en la plaza mayor de Segovia.

En 1927, Antonio Machado fue elegido como miembro de la Real Academia Española, aunque nunca llegó a ocupar su silla. En una carta a Unamuno, el poeta menciona la noticia con una sana ironía: «Es un honor al cual nunca aspiré; casi me atreveré a decir que aspiré a no tenerlo nunca. Pero Dios da pañuelo a quien no tiene narices…»

En junio de 1928 irrumpe en su vida Pilar de Valderrama, una mujer de la alta sociedad madrileña, casada y madre de tres hijos. Pilar era autora de varios libros de poesía y obras de teatro, además de ser cofundadora del Lyceum Club Femenino.

Durante casi nueve años, Pilar desempeñó el papel de musa y «objeto de deseo oscuro» («la sed eterna / del agua inalcanzable») para un rejuvenecido Machado, quien inmortalizó ese espejismo poético con el nombre de Guiomar.

El último gran acontecimiento durante los años que Machado pasó en Segovia ocurrió el 14 de abril de 1931, cuando se proclamó la Segunda República Española. El poeta, que vivía la noticia en Segovia, fue convocado para izar la bandera tricolor en el balcón del Ayuntamiento.

En octubre de 1931, finalmente, la República le otorgó a Machado una cátedra de francés en Madrid, lo que le permitió vivir nuevamente junto a su familia (su madre, su hermano José, su esposa e hijas). En la capital, el poeta continuó viéndose en secreto con la inspiradora de Guiomar y estrenando las comedias escritas con Manuel.

Mediante una Orden gubernamental del 19 de marzo de 1932, a petición del secretario del Patronato de las Misiones Pedagógicas, se autorizó a Machado a residir en Madrid «para la organización del Teatro popular».

Durante los años siguientes, Machado redujo su producción poética, pero aumentó su escritura en prosa, publicando con frecuencia en el Diario de Madrid y El Sol, y definiendo de manera definitiva a sus dos alter egos, los pensadores (y también poetas y maestros) Juan de Mairena y Abel Martín.

Machado y su familia, tras ser temporalmente acogidos en la Casa de la Cultura de Valencia, se establecieron en Villa Amparo, una residencia en la localidad de Rocafort, desde finales de noviembre de 1936 hasta abril de 1938, momento en que fueron evacuados a Barcelona. Durante su estadía en Valencia, a pesar del empeoramiento gradual de su salud, el poeta escribió incansablemente comentarios, artículos, análisis, poemas y discursos (como el que pronunció para las Juventudes Socialistas Unificadas, en una plaza pública de Valencia frente a una audiencia numerosa) y participó en el II Congreso Internacional de Escritores para la Defensa de la Cultura, organizado por la Alianza de Intelectuales Antifascistas y celebrado en la capital valenciana, donde leyó su reflexión titulada «El poeta y el pueblo». Durante los últimos días del Congreso, se llevó a cabo la segunda conferencia nacional de la Asociación de Amigos de la Unión Soviética, en la cual se renovaron los cargos y se eligió a Antonio Machado como miembro de su comité nacional.

En 1937, publicó La guerra, con ilustraciones de su hermano menor José Machado Ruiz. Entre sus últimas obras, caracterizadas por su compromiso histórico y testimonial, destacan textos de profunda emotividad, como la elegía dedicada a Federico García Lorca: El crimen fue en Granada.

Ante el peligro de que Valencia quedara aislada, los Machado se trasladaron a Barcelona. Permanecieron allí desde finales de mayo de 1938 hasta los primeros días del año siguiente.

El 22 de enero de 1939, ante la inminente ocupación de la ciudad por las fuerzas del bando sublevado, el poeta y su familia abandonaron Barcelona en un vehículo de la Dirección de Sanidad facilitado por el doctor José Puche Álvarez. Les acompañaron, entre otros amigos, el filósofo Joaquín Xirau, el filólogo Tomás Navarro Tomás, el humanista catalán Carlos Riba, el novelista Corpus Barga y una larga caravana de cientos de miles de españoles anónimos que huían de su país.

Con la ayuda de Navarro Tomás y Corpus Barga, se trasladaron en tren hasta Colliure (Francia), donde el grupo encontró refugio en la tarde del 28 de enero en el Hotel Bougnol-Quintana. Allí esperaron una ayuda que lamentablemente no llegó a tiempo. Antonio Machado falleció a las tres y media de la tarde del 22 de febrero de 1939, Miércoles de Ceniza.

Entre sus principales obras se encuentran:

Soledades: poesías, 1903
Soledades. Galerías. Otros poemas, 1907
Campos de Castilla, 1912
Páginas escogidas, 1917
Poesías completas, 1917
Poemas, 1917
Soledades y otras poesías, 1918
Soledades, galerías y otros poemas, 1919
Nuevas canciones, 1924
Poesías completas (1899-1925), 1928
Poesías completas (1899-1930), 1933
La tierra de Alvargonzález, 1933
Poesías completas, 1936
La guerra (1936-1937), 1937